UTS KIMIA Organik II : ADAM MALIK (A1C1 11 002)

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida

Jawaban:

Untuk mendapatkan amida dari senyawa ester adalah dengan cara mereaksikan etil benzoat dengan amonia.

Sehingga menghasilkan ethanol dan benzamida. 

Agar mendapatkan benzoil klorida, terlebih dahulu dilakukan pengasaman pada benzamida dengan cara di hidrolisis maka akan menghasilkan asam benzoat.

Selanjutnya asam benzoat direakskan dengan tionil klorida dan menghasilkan benzoil klorida, oksida belerang dan asam klorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawaban:

Benzoil klorida adalah cairan yang berwarna, biasanya digunakan sebagai baha kimia dala pembuatan zat warna, parfum, obat-obatan, peroksida dan resin.

Mekanisme yang digunakan dlam peran benzoil klorida adalah mereaksikannya dengan alkohol sehingga menghasilkan ester. Alkohol yang sering digunakan adalah metanol dan direaksikan pada suhu kamar. Ester yang terbentuk dari hasil reaksi ini adalah metil benzoat dan senyawa lain yaitu asam klorida (HCl). Disini dapat dilihat dalam pembentukan ester, cara yang digunakan adalah dari suatu asam klorida direaksikan dengan suatu alkohol. Cara ini merupakan cara yang paling umum digunakan untuk mendapatkan ester.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

Berdasarkan literatur yang saya baca, asam benzoat adalah senyawa yang memiliki cincin benzene yang berikatan dengan gugus asam karboksil. Yang sejatinya merupakan turunan utama dari asam karboksilat.

Turunan dari asam benzoat itu sendiri memiliki jumlahyang banyak. Namun, dalam postingan ini penulis menggunakan 3 contoh saja yang lazim ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, yaitu:

1.  Asam tereftalat

2.  Asam Metil salisilat, dan

3.  Asam asetilsalisilat

1.  Asam tereftalat

Asam tereftalat merupakan salah satu turunan dari asam benzoat yang memiliki rumus molekul C6H4(COOH)₂.

Menurut saya Efek resonansi pada asam tereftalat membuat asam tereftalat itu sendiri lebih stabil atau mengalami stabilisasi. Adanya stabilisasi ini membuat asam tereftalat banyak  menghasilkan H⁺ sehingga bersifat lebih asam. Asam tereftalat bersifat lebih asam dibandingkan dengan asam benzoat. Disini diketahui penarik elektron substituen meningkatkan keasaman dengan menstabilkan basa konjugasinya, sehingga asam tereftalat akan lebih asam dari asam benzoat.

Maka efek resonansi pada asam tereftalat menyebabkan asam tersebut lebih asam dari asam benzoat.

2.  Asam metil salisilat

Asam metil salisilat atau yang biasa disebut dengan metil salisilat saja merupakan komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Menurut saya, dalam resonansi metil salisilat ini, metil salisilat menggantikan hidrogen asam karboksilat dengan gugus metil –CH₃, dan yang dihasilkan adalah senyawa yang relatif tidak aktif. Nah, dikatakan bahwa metil salisilat relatif tidak aktif, maka dapat disimpulkan bahwa metil salisilat merupakan senyawa yang cukup stabil, akibat adanya resonansi, sehingga menyebabkan keasamannya pun juga lebih tinggi dari asam benzoat.

3.  Asam Asetilsalisilat (Aspirin)

Asam asetilsalisilat atau yang biasa disebut dengan aspirin adalah salah satu obat pereda nyeri yang paling banyak digunakan di dunia.

Aspirin didapat dari hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asam. Disini terdapat mekanisme resonansi dari aspirin tersebut. Dari efek resonansi tersebut, aspirin bersifat lebih asam dari asam benzoat. Selain itu diketahui pKa untuk aspirin adalah 3,5 sedangkan pKa untuk asam benzoat adalah 4,2. Dapat dilihat dari pKa nya, asam asetilsalisilat atau aspirin jauh lebih asam dibandingkan dengan asam benzoat. Sehingga menurut saya adanya stabilisasi dari resonansi tersebut menyebabkan keasaman dari aspirin lebih tinggi dari asam benzoat.

Untuk efek resonansi penulis menjelaskan efe resonansi pada asam tereftalat.

Tereftalat digunakan dalam pembuatan cat/ lapisan dakron (poliester) atau dengan nama dagang cat du pont. Dakron dipakai dalam bahan perekat dan pembubngkus plastik dalam suatu industri.

proses biodegaradasi asam tereftalat ini, digunakan suatu mikroorganisme Pseudomonas. Sp. Mikroorganisme ini diketahui dapat menurunkan regangan pada asam tereftalat. Pseudomonas. Sp. Ini dipelihara atau dibudidayakan dalam laboratorium selama 24 jam dengan bantuan berbagai sumber nitrogen untuk dipersiapkan dalam proses biodegradasi. Penggunaan sumber nitrogen ini dapat memudahkan Pseudomonas. Sp. Dalam mendegradasi asam tereftalat. Sumber nitrogen yang digunakan disini adalah urea.

Pengaruh adanya urea pada Pseudomonas.sp. adalah konsentrasi dari urea itu sendiri dan dapat meningkatkan laju degradasi. Semakin tinggi konsentrasi urea yang digunakan, maka semakin baik pula laju degradasi yang terjadi.
Maka dapat disimpullkan bahwa dengan bantuan mikroorganisme Pseudomonas.sp dan bantuan sumber nitrogen seperti urea, asam tereftalat yang terdapat didalam limbah-limbah polastik dapat di degradasi hampir seluruhnya.