UTS KIMIA Organik II : ADAM MALIK (A1C1 11 002)

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida

Jawaban:

Untuk mendapatkan amida dari senyawa ester adalah dengan cara mereaksikan etil benzoat dengan amonia.

Sehingga menghasilkan ethanol dan benzamida. 

Agar mendapatkan benzoil klorida, terlebih dahulu dilakukan pengasaman pada benzamida dengan cara di hidrolisis maka akan menghasilkan asam benzoat.

Selanjutnya asam benzoat direakskan dengan tionil klorida dan menghasilkan benzoil klorida, oksida belerang dan asam klorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawaban:

Benzoil klorida adalah cairan yang berwarna, biasanya digunakan sebagai baha kimia dala pembuatan zat warna, parfum, obat-obatan, peroksida dan resin.

Mekanisme yang digunakan dlam peran benzoil klorida adalah mereaksikannya dengan alkohol sehingga menghasilkan ester. Alkohol yang sering digunakan adalah metanol dan direaksikan pada suhu kamar. Ester yang terbentuk dari hasil reaksi ini adalah metil benzoat dan senyawa lain yaitu asam klorida (HCl). Disini dapat dilihat dalam pembentukan ester, cara yang digunakan adalah dari suatu asam klorida direaksikan dengan suatu alkohol. Cara ini merupakan cara yang paling umum digunakan untuk mendapatkan ester.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

Berdasarkan literatur yang saya baca, asam benzoat adalah senyawa yang memiliki cincin benzene yang berikatan dengan gugus asam karboksil. Yang sejatinya merupakan turunan utama dari asam karboksilat.

Turunan dari asam benzoat itu sendiri memiliki jumlahyang banyak. Namun, dalam postingan ini penulis menggunakan 3 contoh saja yang lazim ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, yaitu:

1.  Asam tereftalat

2.  Asam Metil salisilat, dan

3.  Asam asetilsalisilat

1.  Asam tereftalat

Asam tereftalat merupakan salah satu turunan dari asam benzoat yang memiliki rumus molekul C6H4(COOH)₂.

Menurut saya Efek resonansi pada asam tereftalat membuat asam tereftalat itu sendiri lebih stabil atau mengalami stabilisasi. Adanya stabilisasi ini membuat asam tereftalat banyak  menghasilkan H⁺ sehingga bersifat lebih asam. Asam tereftalat bersifat lebih asam dibandingkan dengan asam benzoat. Disini diketahui penarik elektron substituen meningkatkan keasaman dengan menstabilkan basa konjugasinya, sehingga asam tereftalat akan lebih asam dari asam benzoat.

Maka efek resonansi pada asam tereftalat menyebabkan asam tersebut lebih asam dari asam benzoat.

2.  Asam metil salisilat

Asam metil salisilat atau yang biasa disebut dengan metil salisilat saja merupakan komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Menurut saya, dalam resonansi metil salisilat ini, metil salisilat menggantikan hidrogen asam karboksilat dengan gugus metil –CH₃, dan yang dihasilkan adalah senyawa yang relatif tidak aktif. Nah, dikatakan bahwa metil salisilat relatif tidak aktif, maka dapat disimpulkan bahwa metil salisilat merupakan senyawa yang cukup stabil, akibat adanya resonansi, sehingga menyebabkan keasamannya pun juga lebih tinggi dari asam benzoat.

3.  Asam Asetilsalisilat (Aspirin)

Asam asetilsalisilat atau yang biasa disebut dengan aspirin adalah salah satu obat pereda nyeri yang paling banyak digunakan di dunia.

Aspirin didapat dari hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asam. Disini terdapat mekanisme resonansi dari aspirin tersebut. Dari efek resonansi tersebut, aspirin bersifat lebih asam dari asam benzoat. Selain itu diketahui pKa untuk aspirin adalah 3,5 sedangkan pKa untuk asam benzoat adalah 4,2. Dapat dilihat dari pKa nya, asam asetilsalisilat atau aspirin jauh lebih asam dibandingkan dengan asam benzoat. Sehingga menurut saya adanya stabilisasi dari resonansi tersebut menyebabkan keasaman dari aspirin lebih tinggi dari asam benzoat.

Untuk efek resonansi penulis menjelaskan efe resonansi pada asam tereftalat.

Tereftalat digunakan dalam pembuatan cat/ lapisan dakron (poliester) atau dengan nama dagang cat du pont. Dakron dipakai dalam bahan perekat dan pembubngkus plastik dalam suatu industri.

proses biodegaradasi asam tereftalat ini, digunakan suatu mikroorganisme Pseudomonas. Sp. Mikroorganisme ini diketahui dapat menurunkan regangan pada asam tereftalat. Pseudomonas. Sp. Ini dipelihara atau dibudidayakan dalam laboratorium selama 24 jam dengan bantuan berbagai sumber nitrogen untuk dipersiapkan dalam proses biodegradasi. Penggunaan sumber nitrogen ini dapat memudahkan Pseudomonas. Sp. Dalam mendegradasi asam tereftalat. Sumber nitrogen yang digunakan disini adalah urea.

Pengaruh adanya urea pada Pseudomonas.sp. adalah konsentrasi dari urea itu sendiri dan dapat meningkatkan laju degradasi. Semakin tinggi konsentrasi urea yang digunakan, maka semakin baik pula laju degradasi yang terjadi.
Maka dapat disimpullkan bahwa dengan bantuan mikroorganisme Pseudomonas.sp dan bantuan sumber nitrogen seperti urea, asam tereftalat yang terdapat didalam limbah-limbah polastik dapat di degradasi hampir seluruhnya.

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Menurut Wikipedia Bahasa Indonesia, Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup.
Biodegradasi sangat penting untuk lingkungan, agar terbebas dari permasalahan sampah dan limbah. Pohon-pohon, tanaman alga dan semua organisme fotosintetik, berkat bantuan matahari mampu menyerap karbondioksida (CO2) di atmosfer dan menggunakannya untuk mensintesis gula, molekul organik di dasar semua zat organik banyak di atmosfir.
Biodegradasi adalah proses pengomposan. Tidak semua bahan di alam ini dapat terurai menjadi komponen kecil penyusunnya. Segala bahan yang dapat diuraikan menjadi komponen-komponen penyusunnya disebut bahan biodegradable. Pengurai atau pendegradasi umumnya adalah bakteri dan jamur. Bahan biodegradable umumnya memiliki jenis ikatan asetal, amida, atau ester, dan memiliki berat molekul, kristalinitas rendah serta hidrofilitas tinggi.
Plastik yang beredar dipasaran saat ini merupakan polimer sintetik yang terbuat dari minyak bumi yang sulit untuk terurai di alam. Akibatnya semakin banyak yang menggunakan plastik, akan semakin meningkat pula pencemaran lingkungan seperti penurunan kualitas air dan tanah menjadi tidak subur. Untuk menyelamatkan lingkungan dari bahaya plastik, saat ini telah dikembangkan plastik biodegradable, artinya plastik ini dapat duraikan kembali mikroorganisme secara alami menjadi senyawa yang ramah lingkungan. Biasanya plastik konvensional berbahan dasar petroleum, gas alam, atau batu bara. Sementara plastik biodegradable terbuat dari material yang dapat diperbaharui, yaitu dari senyawa-senyawa yang terdapat dalam tanaman misalnya selulosa, kolagen, kasein, protein atau lipid yang terdapat dalam hewan.
Plastik biodegradable berbahan dasar tepung dapat didegradasi bakteri pseudomonas danbacillus memutus rantai polimer menjadi monomer-monomernya . Senyawa-senyawa hasil degradasi polimer selain menghasilkan karbon dioksida dan air, juga menghasilkan senyawa organik lain yaitu asam organik dan aldehid yang tidak berbahaya bagi lingkungan.
Terdapat beberapa faktor yang mempengaruhi kekuatan potensial dan laju yang terjadi secara alami seperti : kadar air tanah, porositas, temperatur tanah, pH tanah, ketersediaan O2, kehadiran mikroba yang cocok, kehadiran kontaminan, dan konsentrasi, ketersediaan nutrisi, kehadiran akseptor elektron lainnya, redoks potensial dan lainnya.
Khusus untuk polimer biodegradable dalam tanah, tingkat di biodegradasi yang terjadi tergantung pada kondisi tanah seperti suhu, kadar air (ukuran dari konsentrasi air), tingkat aerasi (ukuran konsentrasi oksigen), keasaman (ukuran konsentrasi asam) dan konsentrasi mikroorganisme sendiri.

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT (A1C111002) malik, A

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Keasaman asam karboksilat adalah asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam. Keasaman asam karboksilat ini merupakan asam-asam organik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah. Di banding dengan alkohol, keasaman asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi.

Keasaman asam karboksilat

Ø   1. Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam.

2    2. Keasaman asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air ® asam lemah

Ø   3. Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

\

AMIDA (KIMIA ORGANIK II)

Amida

Dalam kimia, amida adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC=O) terkait dengan atom Nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

Amida juga senyawa yang sangat tidak reaktif. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus amida.

sifat-sifat Fisik Amida

• Polar
• Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

• Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk
• Amida tidak dapat menghantarkan listrik
• Amida memiliki titik didih tinggi,dan ketika cair adalah pelarut yang baik

PEMBAHASAN:

Menurut literatur, amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol.

Sedangkan senyawa tersebut mengandung gugus alkil R-OH yang sejatinya berikatan baik dengan ikatan amida. Mengapa demikian ?

Senyawa Anhidrida (MALIK)

Senyawa Anhidirida

Menurut Wikipedia Sebagai suatu istilah umum, sebuah substansi akan disebut anhidrat jika tidak mengandung air. Cara supaya substansi tersebut menjadi anhidrat tentu berbeda antara satu substansi dengan substansi lainnya. Maka, dapat dikatakan bahwa suatu senyawa/zat anhidrat dibuat dengan tujuan untuk digunakan sebagai campuran yang tidak mengandung air.

Dalam banyak kasus, adanya air dapat menyebabkan terbentuknya produk atau reaksi yang tidak diinginkan. Untuk mencegah hal ini terjadi, maka diharuskan untuk memakai pelarut anhidrat ketika sedang melakukan reaksi tertentu. Contoh reaksi yang harus memakai pelarut anhidrat adalah reaksi Grignard dan reaksi Wurtz. Sebuah pelarut biasanya dibuat anhidrat dengan cara dipanaskan pada substansi higroskopik, logam natrium adalah salah satu logam paling umum yang sering digunakan. Metode lainnya yang digunakan adalah dengan menambahkan saringan molekul atau basa alkali semacam kalium hidroksida atau barium oksida. Dewasa ini juga ada alat purifikasi pelarut yang namanya Kolom Grubb. Alat ini dapat mengurangi bahaya yang ditimbulkan dari metode-metode dehidrasi sebelumnya.

Senyawa atau zat padat yang tidak mengandung air disebut anhidrat. Sedangkan senyawa yang mengandung atau mengikat molekul air secara kimia sebagai bagian dari kristalnya disebut senyawa hidrat, misalnya BaCl2.2H2O. Molekul air yang terikat dalam hidrat hidrat tersebut disebut dengan air hidrat. Senyawa hidrat disebut juga senyawa kristal, karena mengandung molekul air yang  mempunyai  ikatan hidrogen. 

Anhidrat merupakan sebutan dari garam tanpa air kristal (kehilangan molekul air kristalnya) atau H₂O

Contoh :

CaCl₂ anhidrous    atau   CaCl₂.2H₂O.

CuSO₄ anhidrous   atau   CuSO₄.5H₂O.

Reaksi dengan anhidrida asam

Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.

Reaksi juga terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama:

Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.
Selanjutnya asam etanoat bereaksi dengan amonia atau amina yang berlebih menghasilkan sebuah garam – kali ini adalah etanoat.


Ini kelihatannya lebih sulit dibanding pada asil klorida karena cara penulisan struktur garam yang terbentuk. Pada struktur ini terdapat ion etanoat dan sebuah ion positif:

Ini lebih mudah dipahami pada senyawa yang sesungguhnya – seperti yang akan kita lihat berikut.
Sebagai rangkuman:
Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:

• Pada tahap pertama, asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.
• Tahap kedua dari reaksi melibatkan pembentukan etanoat bukan klorida.
• Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida, dan reaksi biasanya memerlukan pemanasan.

***                                                                  ***                                                                  ***

Contoh lain yang sering diujikan dalam laboratorium misalnya pada hidrat tembaga(II) sulfat pentahidrat, CuSO4.5H2O. Antara molekul SO4 2- dengan SO4 2- tersebut terjadi gaya tolak menolak, begitu juga antara molekul Cu 2+ dengan Cu 2+. Jadi molekul H2O berfungsi sebagai penstabil gaya tolak menolak antara molekul sejenis itu. Dengan daya molekul air pada kisi kristal, maka akan menyebabkan kristal itu stabil sehingga kisi dalam yang terhidrat akan membentuk ikatan hidrogen. Molekul air terikat secara kimia dalam senyawa sehingga molekul air bagian dari kisi kristal. Senyawa yang demikian disebut air.

Molekul air merupakan bagian dari senyawa misalnya tembaga sulfat(II) pentahidrat yang ditulis sebagai CuSO4.5H2O. Senyawa hidrat bisa mengikat satu sampai dua puluh molekul air, maka akan membentuk kristal dekahedron yang beebentuk bujur sangkar, dan senyawa ini disebut klatrat, yaitu senyawa yang besar antara molekul H2O yang berikatan hidrogen yang mengurung molekul netral lainnya tanpa ukatan berbentuk bujur sangkar.

Melalui proses pemanasan, senyawa hidrat atau garam hidrat bisa terurai menjadi senyawa anhidrat atau garam anhidrat dan uap air. Artinya molekul air (air hidrat) terlepas dari ikatan dimana kehilangan air dari hidrat ini terjadi dalam beberapa tahap membentuk suatu rangkaina juga dengan molekul airnya. Molekul air yang terperangkap tersebut dapat bereaksi dengan senyawa induk, seperti dalam molekul heksametilen tetra amin dan terjadi ikatan hidrogen dengan H2O. Beberapa senyawa yang dikristalkan dari larutan airnya, kristal ionnya akan membentk hidrat. Pada beberapa kasus molekul air merupakan ligan yang terikat langsung pada ion logam.

Air penghidratan dapat dihilangkan dengan cara pemanasan, penghilangan air tersebut biasanya disertai dengan perubahan struktur hablur. Sebagian bahan seperti protein dan silika yang biassanya disebut zeolit akan kehilangan air apabila dipanaskan tanpa perubahan besar dari strukturnya. Hidrat biasa terjadi pada zat padat ionik seperti NaCl, H2SO4. Hal ini disebabkan karena pada strukturnya tidak stabil dan untuk menstabilkannya diperlukan air (H2O).

Melalui proses pemanasan, senyawa hidrat akan menjadi senyawa anhidrat dan uap air. Artinya molekul air terlepas dari ikatannya melalui beberapa tahap dan membentuk rangkaian yang juga berstruktur kristal yang teratur dan mengandung sedikit air. Dengan pemanasan terus-menerus semua molekul air hidrat akan terlepas. Namun jika ini dibiarkan di udara terbuka maka menyerap molekul air dari udara secara terus-menerus sampai molekul air dari udara terikat kembali secara sempurna dan membentuk senyawa hidrat. Reaki yang berlangsung adalah reversible yaitu mengalami kesetimbangan.

Notasi H2O menyatakan jumlah molekul air dalam setiap molekul hidrat, dan notasi n dapat berupa bilangan bulat maupun pecahan. Notasi ini tidak menyatakan bagaimana molekul air terikat pada senyawa garam. 

Contoh raksi adalah:

CuSO4.5H2O (s)        --------->        CuSO4(s)         +        5H2O

CuSO4   disebut sebagai anhidrat dari hidrat CuSO4.5H2O.                

HAM, Mulyono. 2008. Kamus Kimia. Jakarta : Bumi Aksara.